Highway 385 loopt in twee grote bochten over een afstand van ongeveer 6,5 mijl door de zuidwestelijke hoek van het park. Als je het park via het westen binnenrijdt, kom je na ongeveer 1 mijl eerst een uitkijkpunt en direct daarna de afslag naar Highway 87 tegen. Na 2,5 mijl buigt de weg af, ter hoogte van deze bocht begint de:

• Wind Cave Canyon Trail
  Lengte: bijna 6 kilometer (heen en terug)
  Dit is een eenvoudige trail door Wind Cave Canyon, een van de beste plaatsen in het park om vogels te bekijken. Kalkstenen kliffen vormen een ideale nestplaats voor zwaluwen en uilen. Staande dode bomen bieden een goede plek aan diverse soorten spechten. Het wandelpad eindigt bij een hek dat op de parkgrens staat, je loopt daarna via hetzelfde pad weer terug naar het beginpunt.
  Op het wandelpad komen twee andere trails uit; de East Bison Flats Trail en de Highland Creek Trail worden hieronder beschreven.

Nog eens 2 mijl verder maakt de weg opnieuw een bocht; je vindt hier een drietal uitkijkpunten en het beginpunt van de:

• Cold Brook Canyon Trail
  Lengte: 4,5 kilometer (heen en terug)
  Tijdens deze gemiddeld zware trail loop je over een wandelpad dat zich door een vallei met hoge prairiegrassen slingert. Onderweg zie je een voormalige prairiedogtown, en de resultaten van een gecontroleerde brand van een aantal jaren geleden. In dit gebied komen veel vogels voor. Het wandelpad eindigt na ruim 2 kilometer bij een hek dat op de westelijke parkgrens staat, je loopt vervolgens via hetzelfde pad terug naar het beginpunt.

Highway 385 verlaat het park ter hoogte van de Gobbler Pass. Op de parkgrens ligt een uitkijkpunt, en je kan van hier ook de East Bison Flats Trail gaan lopen.

• East Bisons Flats Trail
  Lengte: 12 kilometer (heen en terug)
  Je loopt in noordelijke richting door een prairiegebied met glooiende heuvels. Onderweg heb je weidse vergezichten over Wind Cave National Park, Buffalo Gap en de Black Hills. Na ongeveer 6 kilometer komt het pad uit op de Wind Cave Canyon Trail.

Aan de westzijde van Highway 385 ligt het drukst bezochte gedeelte van het park; je vindt daar de toegang naar de grotten, een Visitor Center, een picknickplaats en camping. Je kan dit deel van het park bereiken via een zijweg, die de meest noordelijke bocht van Highway 385 afsnijdt. De picknickplaats ligt 400 meter ten noorden van het Visitor Center, en vandaar begint een korte trail:

• Prairie Edge Trail
  Lengte: 1600 meter (loop)
  Het wandelpad loopt door een gebied met mooie prairiegrassen. Bij het Visitor Center kan je een brochure krijgen waarin deze trail wordt beschreven. Nog enkele honderden meters verder noordwaarts begint een zijweg die eindigt nabij de westelijke parkgrens. Daar ligt Elk Mountain Campground, en ook daar is een wandelpad aangelegd:

• Elk Mountain Trail
  Lengte: 2 kilometer (loop)
  Bij het begin van de trail kan je een folder krijgen, waarin de omgeving aan de hand van 9 verschillende stopplaatsen wordt beschreven. De Elk Mountain Trail loopt door een gebied dat deels uit prairie en deels uit bossen bestaat. Ook de beekjes die hier stromen zijn belangrijk: de oevers ervan vormen een belangrijke leefomgeving voor veel kleinere diersoorten.

Highway 87 loopt over een afstand van 7 mijl door het noordwesten van het park. Onderweg kom je acht uitkijkpunten en diverse wandelroutes tegen:

• Lookout Point / Beaver Creek Loop Trail
  Beginpunt: 0,5 mijl ten noorden van de splitsing Highway 385 / Highway 87
  Lengte: ruim 6 kilometer (loop)
  Tijdens deze niet al te zware wandeling krijg je vooral een goed beeld van het heuvelachtige prairielandschap. In 1997 heeft hier een gecontroleerde brand gewoed; als je een korte omweg maakt kan je zien hoe de natuur zich daarvan inmiddels heeft hersteld. Het wandelpad eindigt bij Beaver Creek, een van de voornaamste riviertjes in het park.

• Centennial Trail
  Beginpunt: 0,5 mijl ten noorden van de splitsing Highway 385 / Highway 87
  Lengte (in het park): bijna 10 kilometer (enkel)
  De Centennial Trail is een 180 kilometer lang wandelpad door de Black Hills van South Dakota. De eerste 10 kilometers gaan door Wind Cave National Park; het pad gaat aan de noordzijde het park uit en gaat dan verder door Custer State Park.

• Rankin Ridge Trail
  Beginpunt: op een parkeerplaats 5 mijl ten noorden van de splitsing
  Lengte: 1,6 kilometer (loop)
  Van deze wandeling is een folder beschikbaar (aan het begin van de trail), waarin uitleg wordt gegeven over de voornaamste bezienswaardigheden onderweg. Rankin Ridge vormt de zuidelijke grens van het gebied dat Black Hills wordt genoemd. Er komen hier veel dieren voor, zoals herten, coyotes, haviken en prairiedogs. Je hebt zelfs kans dat je hier bizons tegenkomt, of de (giftige!) ratelslang. De begroeiïng bestaat grotendeels uit Ponderosa Pine Trees, dit is een denneboom die zeer goed bestand is tegen droogte. Als gevolg van een gecontroleerde brand in 1994, staan aan de rechterzijde van het pad veel dode bomen, snags genaamd. De snags trekken insecten aan, die op hun beurt weer een belangrijke voedingsbron vormen voor vogels. Op het hoogste punt van de trail heb je aan de oostzijde een mooi uitzicht over de prairie. Onderweg kom je ook een uitkijktoren tegen (een voormalige brandwachttoren). De trap naar boven telt 72 treden; vanaf het platform heb je een spectaculair mooi uitzicht over de omgeving.

• Sanctuary Trail
  Beginpunt: 6 mijl ten noorden van de splitsing
  Lengte: 11,5 kilometer (heen en terug)
  Het wandelpad gaat door een heuvelachtig prairiegebied; onderweg kom je een grote prairiedogtown tegen. Een prairiehond is een knaagdier, dat op een grote hamster lijkt. Ze leven in een uitgebreid gangenstelsel onder de grond; je kan ze echter ook vaak bovengronds zien. Aan het einde komt het wandelpad uit op de Highland Creek Trail. Soms wordt het pad enigszins overwoekerd; het kan dan wat lastig zijn de trail te volgen.

Ongeveer 1 mijl ten noorden van het beginpunt van de Sanctuary Trail rijd je het park uit; de weg gaat verder naar Custer State Park en Mount Rushmore.

In het oostelijke deel van het park lopen twee onverharde wegen, NPS Road 5 en NPS Road 6. Aan NPS Road 6 begint de:

• Boland Ridge Trail
  Beginpunt: 1 mijl ten noorden van de splitsing NPS Road 5–NPS Road 6
  Lengte: iets minder dan 9 kilometer (heen en terug)
  Tijdens deze zware wandeling klim je omhoog naar een heuvelrug die ligt aan de oostgrens van het park. Vandaar heb je een panoramisch uitzicht over Wind Cave National Park, de Black Hills, Red Valley en Battle Mountain.

NPS Road 5 is vanuit het noorden bereikbaar via Highway 385. De afslag ligt vlakbij de noordelijke parkgrens. Na ruim 1 mijl kruist de Centennial Trail de weg; 2,8 mijl voorbij de afslag ligt het begin van de Highland Creek Trail.

• Highland Creek Trail
  Lengte: 14 kilometer (enkel)
  Dit is de langste maar ook de meest gevarieerde trail in het park. Het wandelpad loopt door een mixed-grass prairiegebied en door een bosgebied. Bij Highland Creek en Beaver Creek kan je zien dat de oevers van deze riviertjes een belangrijke leefomgeving vormen voor allerlei dieren. Het wandelpad gaat in zuidelijke richting en passeert de hierboven beschreven Lookout Point Trail. Nog wat verder naar het zuiden eindigt het pad bij de Wild Cave Canyon Trail. Je kan een wandeling via de Highland Creek Trail eventueel combineren met een gedeelte van de Centennial Trail.